Acide adipique Propriétés et applications

Acide adipique (il existe un autre nom pour cettesubstance - l'acide 1,4-butanedicarboxylique, le nom systématique - l'acide hexanedioïque) est l'acide carboxylique dibasique limitant. A la formule chimique suivante: HOOC (CH2) 4COOH et formule brute C6O4H10. Il a les mêmes propriétés chimiques que les acides carboxyliques. Forme des sels, dont beaucoup sont solubles dans l'eau (H2O). Il est estérifié en di- et mono-esters. Avec les glycols, l'acide hexanedioïque forme des polyesters.

Propriétés de l'acide adipique

1. La masse molaire est de 146,1 grammes par mole.

2. La densité est de 1,36 grammes / mole.

3. Peu soluble dans l'éthanol, l'alcool diéthylique et l'acétone.

4. La solubilité dans l'eau (H2O) est: à 15 degrés, 1,44 g dans 100 g d'eau; à 40 degrés, 5,12 g; à 70 degrés - 34,1 g.

Propriétés thermiques de l'acide hexadioïque

1. Le point de fusion est de 153 ° C.

2. La température de décomposition est de 210 à 240 ° C.

3. Le point d'ébullition (à 100 mmHg) est de 265 ° C.

4. La température de decarboxylation est de 300-320 ° C.

5. L'enthalpie de combustion est de -2800 kJ / mol.

6. L'enthalpie de fusion est de 16,7 kJ / mol.

7. L'enthalpie d'évaporation est de 18,7 kJ / mol.

Comment obtenir de l'acide adipique?

Dans l'industrie, cette substance est produiteprincipalement au moyen d'une oxydation en deux étapes du cyclohexane. On obtient d'abord un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone que l'on sépare ensuite par rectification. Par la suite, la cyclohexanone est utilisée pour préparer le caprolactame, et le cyclohexanol est oxydé avec 40-60% de HNO3 (acide nitrique). Dans cette méthode, le rendement de l'acide adipique est d'environ quatre vingt quinze pour cent.

Une voie prometteuse pour produire de l'acide adipique est l'hydrocarbonylation du butadiène.

Quelles autres méthodes sont utilisées pour obtenirAcides carboxyliques, tels que l'acide adipique? Il peut également être obtenu en oxydant le cyclohexane avec de l'acide nitrique (HNO3) à une température de + 100-200 ° C, du tétroxyde de diazote (N2O4) à +50 ° C ou de l'ozone (O3).

L'acide adipique est également obtenu par carbonylation du THF (tétrahydrofurane) en anhydride adipique, à partir duquel on obtient alors la substance que l'on considère.

L'utilisation de l'acide adipique:

- cette substance est une matière première (elle est utilisée pour environ quatre-vingt-dix pour cent de tous les acides produits) dans la production de polyhexaméthylèneadipamide, ainsi que de ses polyuréthanes et esters;

- il est utilisé comme additif alimentaire (enregistré sous le numéro Е 355) pour donner aux produits un goût acide (y compris la production de boissons gazeuses);

- L'acide adipique est la principale composante des fonds destinés au détartrage;

- utilisé pour enlever le matériel qui restait après avoir rempli les joints entre les carreaux de céramique;

- L'utilisation d'acides carboxyliques, tels que l'acide adipique, est importante pour la synthèse des produits intermédiaires.

Quelles sont les réactions chimiques de l'acide adipique?

1. Cette substance réagit avec divers métaux, leurs hydroxydes et oxydes basiques pour donner les sels correspondants.

2. Peut déplacer un acide plus faible de son sel.

3. En présence d'un catalyseur acide, l'acide adipique réagit avec les alcools. Dans ce cas, les esters sont formés.

4. Lorsque les sels d'ammonium de l'acide adipique sont chauffés, leurs amides sont formés.

5. Sous l'influence de SOCl2, l'acide adipique est converti en chlorure d'acide correspondant.

Esters acides de l'acide adipique

1. L'adipate de méthyle est utilisé pour la synthèse électrochimique du sébacate de diméthyle.

2. L'adipate de diallyle est un agent de durcissement pour les résines de polyester.

3. L'adipate d'éthyle est utilisé comme additif à l'essence au plomb pour augmenter son indice d'octane.

4. Diethyladipinate est utilisé comme plastifiant dans la production de films alimentaires, chaussures, PVC, cuir artificiel, jouets pour enfants, linoléum, plafonds tendus.

5. L'adipate de diisopropyle est utilisé comme composant de produits cosmétiques pour la peau.