Propriétés chimiques des alcools

Dérivés d'hydrocarbures avec un ou plusieursles atomes d'hydrogène dans la molécule, remplacés par le groupe -OH (groupe hydroxyle ou groupe hydroxy), sont des alcools. Les propriétés chimiques sont déterminées par le radical hydrocarboné et le groupe hydroxyle. Les alcools forment une série homologue séparée, dans laquelle chaque représentant suivant diffère du terme précédent par la différence homologue correspondant à = CH2. Toutes les substances de cette classe peuvent être représentées par la formule: R-OH. Pour les composés à limite atomique unique, la formule chimique générale a la forme CnH2n + 1OH. Selon la nomenclature internationale, les noms peuvent être formés à partir d'un hydrocarbure avec l'addition de la terminaison -ol (méthanol, éthanol, propanol et ainsi de suite).

Ceci est une classe très diversifiée et étenduecomposés chimiques. En fonction du nombre de groupes -OH dans une molécule, elle est divisée en composés mono-, bi-triatomiques et ainsi-polyatomiques. Les propriétés chimiques des alcools dépendent également de la teneur en groupes hydroxy dans la molécule. Ces substances sont neutres et ne se dissocient pas en ions dans l'eau, tels que les acides forts ou les bases fortes. Cependant, ils peuvent être faiblement manifestés comme acides (ils diminuent avec l'augmentation du poids moléculaire et la ramification de la chaîne hydrocarbonée dans la série des alcools), et les propriétés basiques (croissance avec poids moléculaire croissant et ramification de la molécule).

Les propriétés chimiques des alcools dépendent du type etla disposition spatiale des atomes: les molécules sont avec l'isomérie de la chaîne et l'isomérie de la position. En fonction du nombre maximum de liaisons simples de l'atome de carbone (lié au groupe hydroxy) avec d'autres atomes de carbone (avec 1, 2 ou 3), on distingue les alcools primaires (normaux), secondaires ou tertiaires. Dans les alcools primaires, le groupe hydroxyle est attaché à l'atome de carbone primaire. En secondaire et tertiaire - secondaire et tertiaire, respectivement. A partir du propanol, il apparaît des isomères qui diffèrent par la position du groupe hydroxyle: l'alcool propylique C3H7-OH et l'alcool isopropylique CH3- (CHOH) -CH3.

Il existe plusieurs réactions de base qui caractérisent les propriétés chimiques des alcools:

1. Lors de l'interaction avec les métaux alcalins ou leurdes hydroxydes (réaction de déprotonation) alcoolates formés (atome d'hydrogène est remplacé par un atome de métal), selon le radical hydrocarboné obtenu par le méthoxyde, l'éthoxyde, le propoxyde et ainsi de suite, par exemple, le propylate de sodium: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
2. Lorsque vous interagissez avec concentréLes halogénures d'hydrogène forment des dérivés halogénés d'hydrocarbures: HBr + CH3CH2OH, CH3CH2Br + H2O. Cette réaction est réversible. En conséquence, la substitution nucléophile du groupe hydroxyle par un ion halogène se produit.
3. Les alcools peuvent être oxydés en dioxyde de carbone, jusqu'àaldéhydes ou cétones. Brûlent en Alcools présence d'oxygène: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sous l'influence d'un agent oxydant fort (acide chromique, le permanganate de potassium, etc.) des alcools primaires sont convertis en aldéhydes: C2H5OH → CH3COH + H2O, et le secondaire - les cétones: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
4. La réaction de déshydratation se déroule en présence de substances déshydratantes (chlorure de zinc, acide sulfurique, etc.). En conséquence, des alcènes sont formés: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. La réaction d'estérification se produit également lorsquechauffage en présence de composés déshydratants, mais, contrairement à la réaction précédente à une température inférieure et pour former des éthers: 2C2H5OH → C2H5O-C2H5O. Avec l'acide sulfurique, la réaction se déroule en deux étapes. Tout d'abord, l'ester d'acide sulfurique est formée: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2OH + H2O, puis on chauffe à 140 ° C et un excès d'alcool est formé, de diéthyle (souvent désigné sous le soufre) éther: C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5O-C2H5O + H2SO4 .

Propriétés chimiques des alcools polyhydriques, selonSimilaires à leurs propriétés physiques dépendent du type de radical hydrocarboné, formant une molécule et, bien entendu, le nombre de groupes hydroxyle dans celui-ci. Par exemple, l'éthylène glycol CH3OH-CH3OH (point d'ébullition 197 ° C), qui est l'alcool 2 atomique est un liquide incolore (un goût sucré), qui est mélangé avec H2O, et les alcools inférieurs en toutes proportions. L'éthylène glycol, comme ses homologues supérieurs, entrent dans toutes les réactions caractéristiques des alcools monohydriques. Glycerol CH2OH-CHOH-CH2OH (point d'ébullition 290 ° C) est le représentant le plus simple de 3 alcools atomiques. C'est un liquide épais, sucré-goût, plus lourd que l'eau, mais qui se mélange avec elle dans toutes les proportions. Il se dissout dans l'alcool. Pour le glycérol et ses homologues, toutes les réactions des monoalcools sont également caractéristiques.

Les propriétés chimiques des alcools déterminentdirections de leur application. Ils sont utilisés comme combustibles (bioéthanol ou biobutanol et autres), comme solvants dans diverses industries; en tant que matière première pour la production de tensioactifs et de détergents; pour la synthèse de matériaux polymères. Des représentants de cette classe de composés organiques largement utilisés comme lubrifiants ou des fluides hydrauliques, ainsi que pour la fabrication de médicaments et des substances biologiquement actives.